Originaltittel: Alvin and the Chipmunks: The Road Chip
Gjennom en rekke misforståelser, får Alvin, Simon og Theodor mistanker om at Dave skal fri til kjæresten sin i Miami, for så å dumpe dem.. De har dermed kun tre dager på å komme seg dit for å stanse hele frieriet, slik at de ikke kommer i fare for i miste Dave og på samme tid få en forferdelig storebror.